एक्टर शशि कपूर अपनी एक्टिंग के साथ-साथ फैशन स्टाइल और गालों में पड़ते डिंपल की वजह से भी काफी फेमस थे। एक बार शशि कपूर अपनी बीवी के साथ ने एक फिल्म के प्रीमियर पर गए थे और वहां पर रेखा भी मौजूद दी। जैसे ही शशि कपूर की नजर रेखा पर पड़ी तो उन्होंने फिल्म निर्देशक मोहन सहगल से कहा, 'ये मोटी, काली और फूहड़ एक्ट्रेस कैसे इंडस्ट्री में अपना मुकाम बनाएगी?' ये सब तो जानते ही हैं कि रेखा अपने करियर के शुरुआत में काफी मोटी और सांवली थी। शशि कपूर की पत्नी जेनिफर को इस बात की भनक हो गई थी कि उनकी ये बातें रेखा ने सुन ली थी और उन्हें बुरा लगा।
फिर जेनिफर ने बात को संभालते हुए कहा था कि आने वाले वक्त में ये लड़की इंडस्ट्री पर राज करेगी और उनकी बात सच भी हुई। आज रेखा की गिनती बॉलीवुड की टॉप एक्ट्रेस में होती है। बता दें कि इस किस्से के बारे में वरिष्ठ पत्रकार और लेखक यासिर उस्मान ने रेखा की जीवनी 'रेखा: कैसी पहेली जिंदगानी' में लिखी है। बाद में रेखा और शशि कपूर ने कई फिल्मों में साथ में काम किया था।
वही शशि कपूर और जेनिफर की लवस्टोरी काफी चर्चा में रही। कपूर खानदान में शशि कपूर इकलौते इंसान थे जिन्होंने विदेशी लड़की से शादी की। दोनों की पहली मुलाकात साल 1956 को थिएटर में हुई। दरअसल, उस वक्त शशि जी अपने पिता के थिएटर ग्रुप पृथ्वी थिएचर में एक्टर और स्टेज मैनेजर थे।
जेनिफर केंडल अपने एक दोस्त के साथ नाटक 'दीवार' देखने रॉयल ओपेरा हाउस गई थीं। प्ले करते हुए शशि कपूर ने गौर किया कि एक लड़की बहुत दिनों से लगातार आगे वाली लाइन में बैठकर उनका प्ले देखती है। फिर शशि कपूर ने उस लड़की के बारे में पता किया तो उन्होंने जाना कि यह जेनिफर केंडल हैं, जो शेक्सपीयाराना इंटरनेशनल के मालिक की बेटी हैं। उस वक्त शशि कपूर की उम्र 18 साल थी जेनिफर को देखते ही शशि कपूर उनकी खूबसूरती के दीवाने हो गए। शशि जेनिफर से मिलना चाहते थे।
शशि कपूर अपने कजिन के पास गए। उसने दोनों की मुलाकात करवाई। उस वक्त शशि कपूर की अपनी कोई पहचान नहीं थी इसलिए जेनिफर के पिता दोनों के रिश्ते खिलाफ थे। वही कपूर खानदान भी विदेशी लड़की को अपनी बहू नहीं बनाना चाहते थे। एक दिन फिर शशि के लिए जेनिफर ने अपने पिता का घर छोड़ दिया। बाद में दोनों ने शादी कर ली।
एक साल के अंदर ही शशि कपूर पिता बन गए। शशि के लिए जेनिफर ने अपना थिएटर प्रेम भी छोड़ दिया था। वही दूसरी ओर शशि कपूर का फिल्मी करियर बुलंदियों की ऊंचाइयों को छू रहा था इसकी वजह थी जेनिफर। शशि कपूर बॉलीवुड के सुपरस्टार बन गए। उनके काम की चर्चा विदेश तक होने लगी थी।
फिर दोनों की जिंदगी में वो वक्त आया जब जेनिफर को कैंसर हो गया। पत्नी की बीमारी के बारे में जानकर शशि कपूर पूरी तरह से टूट गए। उन्होंने मुंबई से लेकर लंदन तक के डॉक्टरों से जेनिफर का इलाज कराया लेकिन वह कैंसर के आगे हार गई। कैंसर की वजह से वह दुनिया को अलविदा कह गई। पत्नी की मौत के बाद शशि कपूर की जिंदगी में सूनापन छा गया। वह अकेले रहने लगे और उनकी तबीयत भी बिगड़ती गई। उन्होंने लोगों से मिलना-जुलना बंद कर दिया।कहा जाता है कि वह पत्नी जेनिफर की यादों के सहारे ही जिंदा थे। जेनिफर के निधन के बाद उनकी यादों के सहारे 31 साल तक शशि कपूर ने अकेले जीवन बिताया।